Cos'è acido fenilacetico?

Acido Fenilacetico

L'acido fenilacetico (PAA), noto anche come acido α-toluico, è un composto organico con la formula chimica C₈H₈O₂. È un solido cristallino bianco con un odore simile al miele, anche se a concentrazioni elevate può avere un odore sgradevole.

Proprietà:

  • Formula molecolare: C₈H₈O₂
  • Peso molecolare: 136.15 g/mol
  • Aspetto: Solido cristallino bianco
  • Odore: Simile al miele a basse concentrazioni, sgradevole ad alte concentrazioni
  • Punto di fusione: Circa 77-78 °C
  • Punto di ebollizione: Circa 265-266 °C
  • Solubilità: Solubile in solventi organici come etanolo, etere e acido acetico. Poco solubile in acqua.

Produzione:

L'acido fenilacetico può essere prodotto attraverso diverse vie sintetiche, tra cui:

  • Idrolisi del benzil cianuro: Questa è una delle vie più comuni.
  • Carbonilazione del benzil cloruro: Reagendo il benzil cloruro con monossido di carbonio in presenza di un catalizzatore.

Applicazioni:

L'acido fenilacetico ha una vasta gamma di applicazioni, tra cui:

  • Precursore nella sintesi di farmaci: È un intermedio importante nella produzione di diversi farmaci, come ad esempio alcuni antibiotici beta-lattamici (es. penicillina). Può essere utilizzato come precursore per la sintesi di fenilacetammide.
  • Profumi: Viene utilizzato nell'industria dei profumi per le sue note mielate.
  • Aromatizzante: Può essere usato come aromatizzante.
  • Regolatore di crescita delle piante (auxina): Agisce come un'auxina e influenza la crescita delle piante. È stato riscontrato che stimola la crescita radicale. Per maggiori informazioni, consultare ormoni%20vegetali.
  • Produzione illecita di fenilacetone (P2P): L'acido fenilacetico è un precursore chimico controllato perché può essere utilizzato nella sintesi illecita di fenilacetone (P2P), un intermedio chiave nella produzione di amfetamina e metamfetamina. A causa di questo utilizzo illecito, la sua vendita e distribuzione sono spesso soggette a restrizioni.

Sicurezza:

L'acido fenilacetico è generalmente considerato sicuro se maneggiato correttamente. Tuttavia, l'esposizione prolungata o ad alte concentrazioni può causare irritazione della pelle, degli occhi e delle vie respiratorie. È importante maneggiarlo in un'area ben ventilata e utilizzare dispositivi di protezione individuale come guanti e occhiali di sicurezza.

Regolamentazione:

A causa del suo utilizzo come precursore nella produzione di droghe illecite, l'acido fenilacetico è spesso soggetto a regolamentazione e monitoraggio da parte delle autorità competenti. La legislazione varia a seconda del paese.